こんにちは。
数年前にDPP-SS2を購入し、未だ使用中です。
マザーボードも進化が続いておりますが、未だにLPTポートがついているものでないと購入できません。

現在表題の商品を2本持っているのですが、そのうちの1本が明らかに物理的な接触不良状態になっております。具体的な症状としては、十字キーの右？とボタンのいくつか（3つ程度）が利きません。

不具合が出始めた当初は、接点復活剤塗布やコネクタ部の押さえつけによって回避できましたが、現在はDPP-SS2側のコネクタ部いくつかが購入当初から比べると凹んで？しまい、SSパッド側とうまく接触できていない様子です。

クリップや針金等を用いて接触させるよう押し付けるしか方法はありませんか？

コネクターのピンは板バネ構造になっていますので、使用頻度によっては、バネがへたって接触不良を起してしまいます。
コネクターの寿命が来ていると考えられます。
書類を綴じるゼムクリップを延ばして、板バネ側面に斜めから差し込み、持上げて接触し易くする方法しか、改善方法は無いと思います。
金属疲労も起きていると思いますので、板バネを捻ったり、上げ過ぎたりしないように注意してください。
バネが折れてしまいます。

ゼムクリップで無くても針金、細めのニードル、ピンセットを使用しても構いません。